Miley kilenc évesen színjátszásban vált érdeklődővé, amikor a család még Torontóban élt,(Kanada). Az első színjátszásszerepe volt vendégcsillagként az apja televíziósorozatán,
amiben egy lányt játszott,Kylie-nak hivták.2003ban, Young Ruthie-t játszotta Tim Burton Big
Fishében és Destiny Cyrusként hitelt adtak. Szintén szerepelt Rhonda Vincent zenei
videójában ha Heartaches Have Wings, és megjelent Colgate Country Showdownon az apjával,
aki vendégül látta a programot.
Miley 11 éves volt, amikor eredetileg Disneynek felvételizett az előnyért,
ahogy jóval a legjobb barátként a roles; Disney Channel végrehajtó hatalmak
akkor elítélték őt hogy túl kicsik legyenek, mindazonáltal Miley állhatatos volt
a vágyában, hogy a bemutató részét képezze, úgyhogy Disney további meghallgatásokért
nevezte hátsónak őt, amikor 12 éves lett.
Gary Marsh Disney Channel Executive alelnök szerint Mileyt az életerős és élénk
előadása miatt Hannah Montanának választották és látták olyan személyként,
aki Hilary Duff mindennapos relatabilityjével és Shania Twain színpadi mozgásával szereti
élni minden percét.Több évet költött hogy szabaduljon meg a Southern hangsúlyától,
de végül Disney azt akarta tőle, hogy élessze fel azt. Később Cyrusnak meg kellett
hallgatnia a saját apját, Billy Ray Cyrust, hogy lásson, ha illesztené a szerepet,
ahogy Hannah apukája.Miley jelenleg a főalakként, Miley Stewartként, főszerepben játszik
Hannah Montanában, akié változik az ego a popzene-érzés Hannah Montana. Cyrus szintén
albumokért és hangversenyekért működik karakterben Hannah Montanaként.
2006. június 22-én, egy Hannah Montana hangverseny egy előadása van a Disneynél.